در سن 14 سالگی “Wayne Gregory” نخستین کوله پشتی خود را بعنوان بخشی از پروژه پیشاهنگی طراحی کرد. مدت کوتاهی پس از این تجربه، با مالک فروشگاه ورزشی مشهور “Adventure 16” در همین کمپ پیشاهنگی دیدار کرد. مالک فروشگاه تحت تاثیر این طرح “گرگوری” قرار گرفت و طی سالهای بعد او در حال خرید مواد خام اولیه از این فروشگاه و سرهم بندی کوله های متفاوت و جدید بود.
در دهه 1970 او نخستین کارخانه خود را بنام “Sunbird” با هدف تولید قابهای فلزی کوله (قابهای فلزی که کوله و ساک روی آن سوار میشوند) بنیان نهاد و متاسفانه با نارضایتی از تولید محدود آن، این کمپانی در 1977 تعطیل شد و از آن پس بعنوان یک طراح مستقل چادر و کیسه خواب برای چند کمپانی تولید کننده وسایل گردشگری کار کرد.
پس از مدتی او به همان کاری که شیفته آن بود بازگشت و در سال 1977 کمپانی “Gregory” را در کالیفرنیا تاسیس کرد.
از همان ابتدا او نه تنها دقت عجیبی در طراحی و ساخت و اندازه و مواد کوله های خود بکار میبرد، بلکه میخواست کاربرد آنها را در عمل مشاهده و بدنبال رفع نقایص آنها بود و این میراث او تا به امروز ادامه دارد. او عاشق این بود تا در مغازه خود که کارگاه آن درست پشت همین مغازه بود،با مشتریانش در مورد محصولات بحث و گفتگو کند.
میخواست ببیند اولین محصولات او چگونه کار میکنند و نظریات مشتریان را در تولید محصولات بعدی بکار میبست.
او پی برد که در ساخت کوله پشتی، تناسب و سازگاری مهم ترین موضوع است. او پیشگام در بسیاری از نخستینها شامل: ساخت کوله پشتی هایی با قابها و کمربندها و مهارهای متفاوت، طراحی کمربندهایی با قابلیت تغییر با زاویه ران انسان، تکامل قفل روی نوار کمربند بود. از همان روزهای نخست کوله پشتی های “Gregory” بخاطر طراحی های خلاقانه و ارگونومیک و اندازه های راحت و مناسب بدن، وسواس در انتخاب مواد اولیه مناسب و کیفیت و همچنین دوام مشهور شده است.